La situation perdure jusqu’en 1902 quand Cuba obtient finalement une sorte de « Constitution », basée sur celle des Etats-Unis, mais avec un amendement important en annexe : l’amendement Platt (du nom du sénateur Orville Platt). Cet amendement stipule, entre autres, que les Etats-Unis gardent le droit d’intervenir militairement à Cuba à chaque fois qu’ils l’estiment nécessaire. Y est inclus également l’établissement d’une base militaire des Etats-Unis sur l’île, à Guantanamo, pour une durée illimitée.
Cela ne dura pas longtemps pour que les Etats-Unis usent de leur droit d’intervention. Une première intervention militaire a lieu en 1906 (avec une occupation jusqu’en 1909). En 1912 ils reviennent pour mater une révolte d’anciens esclaves    et en 1917 une nouvelle intervention a lieu, cette fois-ci pour garantir les livraisons de sucre durant la Première Guerre Mondiale.

Les années ’20 sont marquées par la dictature de Gerardo Machado, connu pour ses méthodes fortes face à n’importe quelle agitation. Durant sa dictature le tourisme américain se développe, basé sur les casinos, les bars et la prostitution. Aux Etats-Unis régnait la prohibition (consommation d’alcool illégale) et beaucoup d’Américains venaient à Cuba pour boire et s’amuser. Entre temps les entreprises américaines avainet accaparé 2/3 des terres agricoles et la majorité des mines à Cuba.
Durant la grande dépression de 1929 des troubles sociaux éclatèrent pour protester contre la pauvreté de la population, contrastant avec l’extrême luxe et les dépenses des classes supérieures et des Américains. En 1933 Machado est renversé durant une grève générale et un certain sergent Fulgencio Batista prend le pouvoir. Il reste chef d’état major et dirigeant de l’armée jusqu’en 1940 et dirige effectivement le pays. En 1940 Batista propose une constitution démocratique et se fait élire président. Ensuite les années ’40 deviennent une période politique chaotique où divers candidats de partis récemment constitués se succèdent à un rythme accéléré. La situation économique de la majorité des Cubains reste inchangée et pour les élections de 1952, où se présente un jeune candidat du Parti Ortodoxo –un certain Fidel Castro Ruz-, le résultat est incertain. Batista prend les devants et par un second coup d’état il jette à la poubelle sa propre constitution démocratique de 1940. Dans cette deuxième moitié des années ’50, la moitié des terres, industries et services de Cuba sont aux mains des étrangers. Batista et compagnie se sont scandaleusement enrichis par la corruption et avec avidité, alors que le Cubain moyen continue à travailler et à vivre dans la pauvreté.